独居囚室想跟蟑螂聊天
在曼德拉90多年的人生路中，有27年是在监狱里度过的。1962年，当时的南非政府以“煽动罢工罪”和“非法出境罪”判处曼德拉五年监禁。
比勒陀利亚地方监狱
想用苹果收买狱警只为陪他聊天
刚进比勒陀利亚地方监狱，曼德拉领到了一套非洲人专用的标准囚服：一条短裤、一件粗卡其布衬衣、一件帆布夹克、一双袜子、一双拖鞋和一顶布帽子。曼德拉提出穿长裤子、吃自己的传统食物的要求，监狱长较后愿意满足他的要求，但条件是要将他单独关押。
曼德拉说：“我被完全单独关押起来，我见不到别的犯人的面孔，听不见别的犯人的声音。被单独关押了一段时间之后，哪怕是与囚室内的虫子在一起也感到高兴，有时甚至想与一只蟑螂一起聊一聊。”曼德拉有时能见到一位中年黑人狱警，于是，有竟想用一个苹果收买他，让他与自己说说话。
罗本岛监狱
与白人看守成好友
1964年，曼德拉被转到罗本岛，是罗本岛监狱的第466名囚犯。
曼德拉的囚犯等级是较低的D级，每半年才有一次与外界通信和与探访者见面的机会，为此曼德拉看到亲人的机会少得可怜。
囚禁曼德拉的狱室看上去就像个混凝土小格子，面积不足4.5平方米，以曼德拉的身高，他只能勉强在牢房里躺下。当然，狱室里不可能有床，曼德拉只能躺在一张简陋的草席上睡觉。
对于白人看守，曼德拉也总是以礼相待。有些看守帮助曼德拉等人传递信息，有的甚至还同他建立了深厚的情感。1994年，曼德拉宣誓就职南非总统时，还特地邀请看守格列高里出席。2006年，两人的友谊故事被拍成电影。
